Das Raster, das Manhattan definiert, löst sich südlich der 14th Street auf und weicht einem Gewirr aus krummen Gassen, die nach längst verschwundenen Obstgärten und niederländischen Bauernhöfen benannt sind. Greenwich Village entstand in den 1790er Jahren als eigenständige Siedlung, als Gelbfieber die New Yorker nördlich der dichter besiedelten Hafenviertel trieb; in den 1820er Jahren säumten Stadthäuser im Federal Style den Washington Square, deren Salons von Kaufmannsfamilien und Professoren der neu gegründeten Universität bewohnt wurden. Die Verwandlung des Viertels in eine böhmische Hauptstadt begann nach dem Bürgerkrieg ernsthaft, als sinkende Mieten und die Nähe zu den Verlagshäusern am unteren Broadway Schriftsteller, Maler und politische Radikale anzogen. In den 1910er Jahren war das Village die Heimat einer außergewöhnlichen Dichte an kreativen Talenten—Edna St. Vincent Millay, John Reed, Djuna Barnes—und die Cafés entlang der MacDougal Street dienten als De-facto-Salons. Heute bewahrt das Viertel ein geschichtetes architektonisches Erbe, das drei Jahrhunderte umspannt. Stadthäuser im Federal Style mit flämischem Mauerwerk stehen noch immer in den Washington Mews und der MacDougal Alley, deren Kutschenhäuser in den 1920er Jahren zu Ateliers umgebaut wurden. Stadthäuser im Greek Revival Stil, die in den 1830er Jahren erbaut wurden, dominieren die Blocks westlich der Sixth Avenue, ihre Salonetagen gekennzeichnet durch gusseiserne Geländer und Granittreppen. Das Zonengesetz von 1916 löste eine Welle von Wohnungsbauten aus—niedrige Backsteingebäude mit Terrakotta-Verzierungen—, die heute das vorherrschende Straßenbild des Village prägen. Kulinarische Institutionen besetzen seit Jahrzehnten dieselben Ladenlokale: Faicco's Italian Specialties ist seit 1900 in der Bleecker Street ansässig, während Murray's Cheese 1940 eröffnete und den artisanalen Käsehandel der Stadt begründete. Die Schnittstelle von Essen und Geschichte definiert das Erlebnis der Greenwich Village Food & History Walking Tour. Der Washington Square Park fungiert als bürgerlicher Kern des Viertels; seine fast 4 Hektar große Fläche zeichnet die Umrisse eines Armen-Friedhofs nach, der vor der Umgestaltung zu einem öffentlichen Raum im Jahr 1826 mehr als zwanzigtausend Leichen beherbergte. Der Marmorbogen—nach dem Vorbild des Arc de Triomphe in Paris—wurde 1892 zur Feier des hundertjährigen Jubiläums der Amtseinführung von George Washington errichtet und bildet den südlichen Abschluss der Fifth Avenue. Der 1852 installierte und 1872 wiederaufgebaute Brunnen bleibt ein Treffpunkt für Straßenkünstler, Schachspieler und Studenten des angrenzenden Campus der New York University. Die vom Platz ausstrahlenden Straßen bewahren die Namen früherer Landbesitzer und geografischer Merkmale: Die Minetta Lane folgt dem Pfad eines begrabenen Bachs, während die Cornelia Street die Tochter eines Bürgermeisters aus der Zeit des Unabhängigkeitskrieges ehrt. Diese Schichten sammeln sich an, anstatt sich gegenseitig zu ersetzen, was das Village zu einer lesbaren Chronik der Entwicklung New Yorks von der Hafenstadt zur Weltmetropole macht.